Pierwsze dwa premierostwa Jako polityk sprzeciwiał się dalszemu przysyłaniu do Australii brytyjskich skazańców (trzeba pamiętać, iż kolonia ta została założona jako karna). W 1851 stanął na czele walczącej o to organizacji, obejmującej swym zasięgiem cztery kolonie australijskie oraz Nową Zelandię. Po przyznaniu Nowej Południowej Walii autonomii i niepowodzeniu jej pierwszego rządu pod wodzą Stuarta Donaldsona (który przetrwał niespełna trzy miesiące), otrzymał misję stworzenia nowego gabinetu. Jemu również nie udało się stworzyć stabilnej większości (w Australii nie było jeszcze wówczas zorganizowanych partii politycznych) i po nieco ponad miesiącu jego gabinet upadł w wyniku przegłosowania wotum nieufności. Cowper odmówił wejścia w skład kolejnego gabinetu, sformowanego przez Henry’ego Parkera.