W latach 1486–1493 pod kierunkiem mistrza budowlanego Andreasa Kama zbudowano na nowo kaplicę św. Mateusza (przemianowaną później na św. Antoniego), przekrywając ją sklepieniem krzyżowo-żebrowym i wspierając na centralnym filarze. W latach 1510–1515 podwyższono wieżę i zwieńczono ją późnogotyckim hełmem. W narożach u jego podstawy dodano cztery pinakle. Pracami kierował mistrz budowlany Andreas Mor.
Kościół św. Mikołaja był jedynym kościołem Tallinna, który nie padł ofiarą ikonoklazmu, przyniesionego w latach 1523–1524 wraz z Reformacją. Rada parafialna postanowiła zalać roztopionym ołowiem zamki kościoła, aby w ten sposób uniemożliwić wzburzonym tłumom wtargniecie do jego wnętrza. Wówczas też pokryto dach blachą miedzianą.
W 1577 kościół doznał pierwszych uszkodzeń w wyniku oblężenia rosyjskiego – jego dach został częściowo zniszczony w wyniku ostrzału.
W latach 1682–1695 pod kierunkiem budowniczego miejskiego Georga Winklera i mistrza ciesielskiego Hansa Dorcha wzmocniono konstrukcję wieży, a dotychczasowy hełm gotycki zastąpiono podwyższonym, barokowym. Wieża uzyskała wówczas swój współczesny wygląd. W latach 1696, 1771 i 1883 miały miejsce kolejne renowacje wieży.