W latach 1907/1908 rozpoczął naukę w szkole im. Stanisława Staszica z polskim językiem wykładowym, a w 1911 przeniósł się do szkoły klasycznej im. Emiliana Konopczyńskiego, w której zasłynął jako szkolny poeta. W grudniu 1912 nakładem ojca ukazał się jego debiutancki tomik wierszy Na złotym polu. W 1914 wydał kolejny Po różnych ścieżkach dedykowany Leopoldowi Staffowi. Oba zbiory wierszy ukazały się pod pseudonimem Jan Lechoń.

W 1916 Lechoń zdał maturę i rozpoczął studia z zakresu filologii polskiej na wydziale filozoficznym Uniwersytetu Warszawskiego, jednak nigdy ich nie ukończył. W tym czasie współredagował czasopismo „Pro Arte et Studio”. Był współzałożycielem kawiarni „Pod Picadorem” i grupy poetyckiej „Skamander”, to on wymyślił jej nazwę, wygłosił także słowo wstępne na pierwszym jej publicznym występie 6 grudnia 1919.

W czasie wojny polsko-bolszewickiej pracował w Biurze Prasowym Wodza Naczelnego Józefa Piłsudskiego. Współtworzył kabaret literacki „Pikador”, który miał swoją siedzibę w kawiarni „Pod Picadorem”. Należał do zarządu Związku Zawodowego Literatów Polskich, był sekretarzem generalnym PEN Clubu. Publikował w „Wiadomościach Literackich”.