Przez pewien czas spór z domem zakonnym o place i domy toczył proboszcz miejscowej parafii, ks. Paweł, jednakże zakończył się on ugodą z 1 lutego 1405 r.
Klasztor w Pilźnie w początkach swej działalności stanowił część powstałej w 1299 r. prowincji bawarskiej zakonu augustianów, którą w 1431 r. podzielono na dziewięć mniejszych okręgów – wówczas stał się częścią okręgu polskiego. Po wystąpieniu Marcina Lutra, 6 sierpnia 1547 r. utworzono niezależną prowincję polską, a klasztor pilźnieński stał się jej częścią. Najwyższym urzędem w klasztorze było stanowisko przeora, który był wybierany na początku na trzyletnią, a od 1761 r. na czteroletnią kadencję. Zaraz po nim wybierano kaznodzieję.
Kościół i klasztor ucierpiały podczas najazdu wojsk węgierskich dowodzonych przez Tomasza Tharczaya, który miał miejsce 1 lutego 1474 r. Odbudował je król Zygmunt I Stary, panujący w latach 1507–1548. Wizytacja bp. Jerzego Radziwiłła wspomina o nowym budynku klasztoru – stary, drewniany prawdopodobnie spłonął w pożarze miasta w 1595 r. Wizytacja Piotra Skieczeńskiego, prepozyta bieckiego, z 1608 r. wspomina natomiast, że była to budowla drewniana, wolnostojąca.