W 1327 książę raciborski Leszek został zmuszony do złożenia hołdu królowi czeskiemu Janowi Luksemburskiemu (w zachowanym dokumencie hołdu Pszczyna jest już wymieniona jako miasto – ), przez co również Ziemia Pszczyńska znalazła się w orbicie wpływów Czech. Po śmierci Leszka w 1336 jego ziemie zostały przejęte przez jego szwagra księcia opawskiego Mikołaja II z dynastii Przemyślidów.
Pierwsze pisemne wzmianki o murowanym zamku w Pszczynie pochodzą z I połowy XV w. i są związane z osobą Heleny, córki księcia litewskiego Korybuta Dymitra, a od 1407 żony Jana II Żelaznego, księcia raciborskiego. Po ślubie w 1407 Jan przyznał swojej małżonce w dożywotnie użytkowanie obszar, w skład którego weszły Pszczyna, Mikołów, Bieruń Stary i Mysłowice. Helena w miejsce istniejącego zameczku myśliwskiego wzniosła gotycką murowaną budowlę, złożoną z dwóch równoległych do siebie budynków (dzisiejsze skrzydła wschodnie i zachodnie), połączonych murami. Wraz z dwiema wieżami od strony południowej weszła ona w skład czworobocznego założenia obronnego otoczonego wałami ziemnymi i fosą z mostem zwodzonym. Do dziś pod częścią zamku zachowały się gotyckie piwnice, a wmurowana w grube mury gotycka baszta przez późniejszych właścicieli używana była jako sekretna klatka schodowa.