W zależności od przyjętej koncepcji Iwan Stefan mógł przyjść na świat po 1292 lub po 1308 roku.
W 1313 roku po śmierci ojca Michał Szyszman objął władzę w księstwie widyńskim stając się władcą samodzielnego państwa położonego pomiędzy Bułgarią a Serbią. W 1323 roku, po śmierci cara Jerzego II Tertera, narastający chaos w państwie i postępy Bizantyńczyków skłoniły bojarów tyrnowskich do obrania Michała Szyszmana carem. Obejmując władzę w Bułgarii, Michał III Szyszman ogłosił Iwana Stefana współwładcą Za . W 1324 roku, po rocznych walkach z Bizancjum i jego stronnikami i wyparciu ich z granic Bułgarii, Michał zawarł pokój z cesarzem Andronikiem II Paleologiem. W wyniku pertraktacji pokojowych oddalił Annę Nedę i uwięził ją wraz z synem, a pojął za żonę wnuczkę cesarza, wdowę po carze Teodorze Swetosławie, Teodorę Paleologinę.