Nagroda Archibalda Prace Dobella trzykrotnie były wyróżniane, w latach 1943,1948 i 1959, Nagrodą Archibalda, stanowiącą najbardziej prestiżowe trofeum w świecie australijskiego malarstwa. Gdy otrzymał ją po raz pierwszy w 1943 roku, za pracę „Portret artysty” – towarzyszyły temu wielkie kontrowersje. Dwóch mniej popularnych malarzy oskarżyło Dobella, że dzieło to jest w istocie karykaturą i jako takie nie spełnia wymogów nagrody. Pozwali organizatorów konkursu oraz samego malarza do sądu, który po bardzo nagłośnionym medialnie procesie ostatecznie oddalił powództwo. Choć Dobell wyszedł ze sprawy zwycięsko, kosztowała go ona bardzo wiele nerwów i sprawiła, iż od tego czasu bardzo niechętnie pojawiał się publicznie. Nie lubił swojej sławy i czuł duży dyskomfort z powodu bycia popularnym.
Życie prywatne i śmierć Dobell był gejemBiogram w Australian Dictionary of Biography., w związku z czym nigdy nie założył rodziny i nie miał dzieci. Od 1945 mieszkał w domu swojej siostry w Wangi Wangi, miasteczku położonym ok. 150 km na północ od Sydney. Jest autorem licznych pejzaży przedstawiających te okolice. Tam też zmarł w 1970 roku, w wieku 70 lat.