Do 1944 roku był wyższym oficerem XII Korpusu. Jednak w tym roku, powierzono mu dowodzenie 1 Dywizją Powietrznodesantową. Jego dawny dowódca (generał-major G. F. Hopkinson) został zabity we Włoszech, a jego następca, generał brygady Eric Down został przeniesiony do Indii. Jak na ironię, Urquhart był skłonny do choroby powietrznej i nigdy nie był członkiem ani nie dowodził jednostką powietrzną. Chociaż był nowicjuszem operacji powietrznodesantowych, dowodził dywizją podczas operacji Market Garden we wrześniu 1944 roku i został zrzucony w Arnhem w Holandii w celu zabezpieczenia przeprawy przez Ren. Jego dywizja walczyła bez wsparcia przeciwko II Korpusowi Pancernemu SS przez 9 dni. Odnosiła coraz bardziej dotkliwe straty, rozpaczliwie walcząc o utrzymanie kurczącego się obwodu obronnego, dopóki nie otrzymała rozkazu do wycofania resztek oddziału w dniu 25 września. W ciągu tych dziewięciu dni ciężkich walk oddział stracił ponad trzy czwarte swojej siły. Rozbita dywizja została wycofana do Wielkiej Brytanii i już nie wzięła udziału w II wojnie światowej. Został odznaczony Medalem Brązowego Lwa za dowodzenie.