W sezonie 2006 reprezentował barwy szwajcarskiej grupy Phonak. Udało mu się wywalczyć czwarte miejsce w wyścigu Dookoła Katalonii i wicemistrzostwo kraju w jeździe indywidualnej na czas. Nastawiając się na dobry wynik podczas Mistrzostw świata w Salzburgu, wycofał się ze swojego drugiego Grand Touru - Vuelty. Mistrzostwa nie poszły jednak po jego myśli. W następnym sezonie ponownie zmienił barwy drużynowe, aby wreszcie w 2008 roku dołączyć do drużyny Jonathana Vaughtersa – Garminu. Współpraca okazała się korzystna - Hesjedal pojechał na Tour de France, gdzie pomógł Christianowi Vande Velde zająć piąte miejsce.
2009 Największe sukcesy w tym sezonie Hesjedal osiągnął jesienią. Wcześniej przejechał Tour de France, pomagając ponownie Vande Velde w zajęciu miejsca w czołowej dziesiątce. Podczas Vuelty wygrał 12. etap, przez co stał się pierwszym Kanadyjczykiem, który tego dokonał. Było to także pierwsze indywidualne etapowe zwycięstwo podczas Grand Touru odniesione przez reprezentanta Kanady, od 1988, kiedy to etap Tour de France wygrał Steve Bauer. Hesjedal zajął także piąte miejsce w Clásica de San Sebastián.
Te i wcześniejsze sukcesy dostrzeżono w jego ojczyźnie.