To ostatnie wydarzenie doprowadziło Ortona do rywalizacji z Triple H’m, podczas której Orton wyrażał swoje niezadowolenie ze sposobu w jaki musiał opuścić poprzednią stajnię tworzoną ze swoim nowym rywalem - EvolutionWWE Flashbacks, Volume 6: Randy Orton and Legacy Wipe out the McMahon Family, bleacherreport.com, [dostęp 2024-06-18]..
Na gali WrestleMania XXV Orton zmierzył z Triple H’m, przegrywając z nim pojedynek o tytuł WWE Championship. Następnego dnia podczas odcinka Raw, Orton domagał się walki rewanżowej o tytuł, grożąc m.in. Lindzie McMahon oraz jej wnukom. W kolejnych tygodniach The Legacy nadal prowadziła feud z McMahonami wpierw eliminując Triple H’a i zdobywając tytuł WWE Championship na gali Backlash (2009) w 6-man tag team matchuThe Furious Flashbacks – WWE Backlash 2009, 411mania.com, [dostęp 2024-06-18]., a następnie w maju 2009 – Shane’a McMahona. Za kolejny cel Orton obrał Batistę, który został przeciwnikiem grupy, a także zainteresowany był odebraniem Ortonowi mistrzostwa WWE ChampionshipTJR Retro: WWE Judgment Day 2009 Review, tjrwrestling.com, [dostęp 2024-06-18]..