Podczas pobytu w Austrii Philby jako kurier przewoził tajne materiały dla komunistycznych organizacji w Pradze, Budapeszcie i Paryżu, a od lutego 1934, gdy w Wiedniu doszło do walk ulicznych między wojskami rządowymi a nazistami i komunistami, przemycał przez granicę do Czechosłowacji rannych komunistów.
Hiszpania Philby, utrzymujący stosunki w kręgach lewicowych, zaczął się jednocześnie afiszować jako żarliwy antykomunista. Po krótkiej współpracy z liberalnym miesięcznikiem Review of Review, dzięki wpływom swego ojca, Philby został korespondentem konserwatywnego „The Times” w ogarniętej wojną domową Hiszpanii. Występował tam jako zwolennik generała Franco. Podczas pobytu w Hiszpanii pocisk artyleryjski eksplodował w pobliżu samochodu, którym podróżował wraz z trzema innymi korespondentami. Wybuch osmalił mu włosy i spowodował niegroźną ranę głowy. Z trzech współpasażerów, Bradish Johnson zginął na miejscu, a dwaj pozostali, Neil i Sheepshanks, ucierpieli bardzo poważnie i wkrótce zmarli z odniesionych ran.
W korespondencji z Hiszpanii Philby napisał: