Pomimo to Shaw pozostał w klubie i wraz z resztą drużyny przeniósł się na nowy stadion Highbury. Występował w klubie aż do ostatniego sezonu (1914/1915) przed rozpoczęciem I wojny światowej. Kontynuował swoją karierę występując w nieoficjalnych wojennych meczach i po wznowieniu rozgrywek wciąż występował w Arsenalu. W 1919 zastąpił Percy'ego Sandsa na stanowisku kapitana. W tym czasie Arsenal powrócił do First Division, zaś Shaw zakończył swą karierę w 1922 w wieku 38 lat. Jego 300-setny występ w ekstraklasie wypadł 23 kwietnia 1921 w spotkaniu z Newcastle United (był trzecim graczem w historii, po Sandsie i Roddym McEachranie, który przekroczył tę granicę).
Ogólnie dla klubu rozegrał 326 spotkania we wszystkich rozgrywkach, jednakże nie zdobył w nich ani jednego gola. Po zakończeniu kariery został trenerem pierwszego zespołu, a następnie menadżerem zespołu rezerw Arsenalu. Po nieoczekiwanej śmierci Herberta Chapmana w styczniu 1934, Shaw został tymczasowym menadżerem i prowadził pierwszy zespół do końca sezonu. Shaw na fali dobrej pracy Chapmana zdobył w sezonie 1933/1934 tytuł mistrza Anglii, trzeci w historii klubu.