W 1986 ukazał się jego pierwszy singel, „Each Time You Break My Heart”. Piosenka, napisana i wyprodukowana przez Madonnę i Stephena Braya, początkowo miała znaleźć się na albumie True Blue amerykańskiej piosenkarki. Ostatecznie jednak została wykreślona z programu płyty, a Madonna nagrała chórek do wersji Kamena. Singel okazał się dużym przebojem, podobnie jak kolejny, „Loving You Is Sweeter Than Ever”. Obie piosenki trafiły na wydaną w 1987 roku debiutancką płytę piosenkarza. W tym samym roku Kamen wziął udział w charytatywnym projekcie Ferry Aid.
Drugi album, zatytułowany Us, ukazał się w 1988 roku. Pierwszym singlem zostało nagranie „Tell Me”, wyprodukowane przez współpracownika Madonny, Patricka Leonarda. Sama Madonna również brała udział przy powstawaniu tej piosenki, jednak już tylko nagrywając chórki. W tym samym roku została wydana płyta Loving You, zawierająca remiksy oraz kilka nowych utworów. W roku 1989 Nick Kamen nagrał piosenkę „Turn It Up” do filmu Kochanie, zmniejszyłem dzieciaki.
Kolejny sukces jako piosenkarz osiągnął w 1990 roku, dzięki piosence „I Promised Myself”, która stała się przebojem w kilku krajach Europy. Utwór pochodził z albumu Move Until We Fly, który ukazał się w tym samym roku i spotkał się z sukcesem.