Kasztelania chełmska – kasztelania mieszcząca się niegdyś w województwie ruskim z siedzibą (kasztelem) w Chełmie.
Kasztelan chełmski pełnił urzędy od XIV wieku do rozbiorów na ziemi chełmskiej. Siedzibą kasztelanów chełmskich w XIV w. stała się wieża obronna na Górze Zamkowej w Chełmie.
Kasztelanowie chełmscy Wańko Kierdejowicz z Kwasiłowa, kasztelan chełmski 1454 Mikołaj Chrząstowski z Brzezia, h. Zadora (zm. 1483), kasztelan chełmski, 1470-1481 Jakub Zaklika z Czyżowa h. Topór, 1481?-1499 Stanisław Kuropatwa h. Jastrzębiec, 1504-1515? Jan Tęczyński (1492–1541) h. Topór, 1515-1518 Szczęsny, (kasztelan chełmski i starosta łukowski, poświadczony w 1522 r.) Stanisław Tarnowski (kasztelan sądecki), h.Leliwa, 1526-1527 (ur. przed 1479/1487 – zm. między 1528 a 1530) Piotr Firlej (wojewoda ruski) h. Lewart od 1527 Jan Drohojowski (biskup włocławski) h. Korczak, 1540 (biskup kamieniecki od 1544) Jan Sienicki h. Bończa, Andrzej Bzicki h. Ciołek, 1557-1562 Jan Boner (zm. 1562), 1552 Jan Orzechowski h. Rogala, zm. 1572 Stanisław Zamoyski (ur. 1519, zm. 1572), h. Jelita (jego synem był Jan Zamoyski, (1542-1605)) Mikołaj Łysakowski h. Lubicz 1576 Marcin Uhrowiecki herbu Suchekomnaty, 1586-1600 Jan Zamoyski (zm. 1618) h. Jelita, 1604-1613 Stanisław Niemojewski h. Rola, 1619-1620 Samuel Koniecpolski h.