Życiorys Dzieciństwo, edukacja Winston urodził się w Kornwalii jako syn Jeffa i Julie Gleave'ów. Razem ze swoim rodzeństwem, Joem, Tomem Baxterem i Vashtą Anną wychował się w hotelu King's Head Hotel prowadzonym przez rodziców w Bungayu. Kiedy miał dziesięć lat, jego rodzice rozwiedli się i sprzedali hotel. Winston zamieszkał wówczas z matką. Początkowo chciał być aktorem, jako szesnastolatek zdawał do szkoły aktorskiej, jednak nie dostał się z powodu zbyt młodego wieku. Wtedy rozpoczął studia muzyczne w Londynie, będąc najmłodszym studentem na roku. Dwa lata później zaczął uczyć się gry na perkusji i basie, potem także na gitarze. Jako dwudziestojednolatek postanowił wyjechać na miesiąc do Indii, a po powrocie do Londynu zaczął tworzyć materiał muzyczny do wykorzystania w przedstawieniach teatralnych.
2003-07: Początki kariery, Make Way thumb|140px|left|Winston podczas koncertu na Festiwalu Caribana w Szwajcarii w 2009 roku W 2003 roku nagrał partie gitary basowej na płycie swojego brata, Toma Baxtera, zatytułowanej Feather & Stone. W tym samym czasie zaczął wyjeżdżać na trasy koncertowe razem z bratem, a także komponować swoje pierwsze solowe nagrania.