Scuderia Italia (1988-1989) W sezonie 1988 Alex przeniósł się do debiutującego w tym sporcie, zespołu Scuderia Italia, w którym to był jedynym kierowcą. W pierwszym sezonie, na podwoziu Dallara, Caffi był bliski zdobycia pierwszych punktów, podczas Grand Prix Portugalii, który ukończył na siódmym miejscu. W drugim roku współpracy forma teamu wyraźnie się poprawiła, a Alex dostał wzmocnienie, w postaci swojego rodaka, Andrei de Cesarisa, który stał się drugim kierowcą tej stajni. Był to najlepszy okres w karierze Włocha, który po raz pierwszy ukończył wyścig na premiowanej punktami pozycji (cztery punkty zdobyte podczas Grand Prix Monako (4. miejsce) oraz Grand Prix Kanady (6. miejsce). Pozwoliło mu to na zajęcie 19. pozycji w końcowej klasyfikacji.
Arrows/Footwork (1990-1991) Brytyjski team Arrows, widząc w nim ogromny talent, postanowił ściągnąć go do swojej ekipy, gdzie jeździł u boku swojego rodaka, Michele Alboreto. W całym sezonie udało mu się zgromadzić dwa punkty (zdobyte po raz drugi w Grand Prix Monako), dzięki czemu cały cykl zakończył na najlepszym w karierze 16. miejscu. W 1991 roku brytyjska stajnia w ramach jej wykupienia rok wcześniej, przekształciła się w Footwork, co jednak nie wpłynęło korzystnie na dotychczasowe rezultaty.