W kwietniu 2008 roku oświadczył, że jedyna kopia jego kolejnego albumu zaginęła na lotnisku wraz z bagażem, jednak jak sam później przyznał, było to kłamstwo mające dać mu więcej czasu na ukończenie longplaya. Drugi studyjny album Harrisa Ready for the Weekend zrealizowano 17 sierpnia 2009 roku. Single z tego wydawnictwa to: I’m Not Alone, Ready for the Weekend (w utworze słychać także piosenkarkę Mary Pearce) oraz Flashback. thumb|Harris na Rock in Rio Madrid (2012) 10 czerwca 2011 został wydany singel „Bounce”, zaś 19 sierpnia tego samego roku następny utwór „Feel So Close”. Oba wydawnictwa zwiastowały album 18 Months. 22 września 2011 roku ukazał się singel „We Found Love” powstały we współpracy z barbadoską piosenkarką Rihanną. Dla artystki Harris wyprodukował również utwór „Where Have You Been”. 21 listopada tego samego roku została wydana kompilacja Now That’s What I Call Music! 80, na której znalazł się utwór „Off the Record” zrealizowany przez Calvina Harrisa wraz z Tinchy Stryderem oraz Burnsem. Tego dnia na rynku brytyjskim oraz europejskim ukazał się również album My Life II...