W 2002 roku wracał na północną stronę Kaukazu na czele dużego oddziału, który zrekrutował korzystając m.in. z pieniędzy benefaktorów w krajach muzułmańskich. We wrześniu 2002 roku jego oddziały zajęły kilka miejscowości w Inguszetii, jednak po rosyjskim kontrataku zmuszone były wycofać się. W walkach tych zginął brytyjski dziennikarz kręcący dokument o czeczeńskich separatystach – Roddy Scott. Sam Giełajew został – nie po raz pierwszy w karierze – ranny w stopniu czasowo uniemożliwiającym kontynuację walki. Po tej bitwie, Giełajew proponował innym czeczeńskim przywódcom zmianę taktyki – z małych dywersyjnych operacji oraz zamachów samobójczych – na prowadzone w dużej skali ataki na rosyjskie bazy i instalacje wojskowe. Propozycja spotykała się z dezaprobatą Basajewa oraz Doku Umarowa – Basajew wykorzystywał nawet swoje koneksje, aby odciąć Giełajewa od źródeł finansowania.

Śmierć Giełajew zginął w walce w dniu 28 lutego 2004 roku, na pograniczu dagestańsko-gruzińskim, przy próbie wycofania się do Gruzji po nieudanej akcji w Dagestanie. Okoliczności śmierci nie są jasne. Wedle wersji rosyjskiej, Giełajew odłączył się od swego oddziału, chcąc samotnie wyrwać się z rosyjskiego okrążenia.