Po sezonie 2001/02 zakończył karierę piłkarską.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1982/83 Bohemians League of Ireland Premier Division 5 1 1983/84 Shamrock Rovers 1984/85 1985/86 22 6 1986/87 Manchester United Division One 11 0 1987/88 17 2 1988/89 3 0 1988/89 Newcastle United 20 4 1989/90 Division Two 19 2 1990/91 33 3 1991/92 40 4 1992/93 33 6 1993/94 Premier League 6 0 1993/94 Tranmere Rovers Division One 17 1 1994/95 38 1 1995/96 22 4 1996/97 41 1 1997/98 40 3 1998/99 23 2 1999/2000 Cork City League of Ireland Premier Division 27 4 2000/01 Bohemians 6 0 2001/02 1 0
Kariera reprezentacyjna O’Brien zadebiutował w reprezentacji 23 kwietnia 1986 spotkaniem przeciwko reprezentacji Urugwaju, zakończonym remisem 1:1.
Dwa lata później został powołany przez trenera Jacka Charltona na Mistrzostwa Europy. Podczas turnieju pełnił rolę rezerwowego. Ostatni mecz w drużynie narodowej miał miejsce 9 października 1996. Przeciwnikiem była Macedonia Północna, a mecz zakończył się zwycięstwem Irlandczyków 3:0.