Od 1985 był działaczem podziemnych struktur SW, a od 1988 członkiem Komitetu Wykonawczego SW i współredaktor głównego wydania niezależnego dwutygodnika „Solidarność Walcząca".

Kariera zawodowa do 2009 W latach 1990–1994 prezes spółki Reverentia. W latach 1995–1996 menedżer regionalny w Pioneer Pierwszy Polski Fundusz Powierniczy. Od 1996 do 2000 wiceprezes zarządu i dyrektor ds. sprzedaży i dystrybucji PKO/Credit Suisse TFI, w której współtworzeniu uczestniczył. W latach 2001–2009 prezes zarządu Pioneer Pekao TFI, a od 2006 dodatkowo dyrektor dystrybucji Pioneer Investments w regionie Europy Środkowo-Wschodniej. W latach 2004–2010 zasiadał w radzie Izby Zarządzających Funduszami i Aktywami, pełniąc również funkcję jej przewodniczącego.

Prezes PKO Banku Polskiego (2009–2021) Funkcję prezesa zarządu PKO Banku Polskiego objął w październiku 2009 i pełnił ją przez niemal dwanaście lat, do czerwca 2021. W tym czasie – w latach 2018 i 2019 – aplikacja mobilna IKO PKO BP zwyciężała w rankingu aplikacji bankowych miesięcznika „Retail Banker International".

Jagiełło był inicjatorem i współtwórcą systemu płatności mobilnych BLIK, opartego na rozwiązaniach z aplikacji IKO PKO BP i wprowadzonego w ramach współpracy największych banków działających w Polsce.