W kwietniu 1939 otrzymał przydział do Dowództwa Floty jako oficer flagowy (adiutant) Dowódcy Floty kadm. Józefa Unruga. Latem 1939 otrzymał nominację na stanowisko adiutanta prezydenta Mościckiego, jednakże nie zdążył objąć tej funkcji. Wobec groźby wybuchu wojny 21 sierpnia 1939 powrócił do swojej eskadry w Morskim Dywizjonie Lotniczym.
Kampania wrześniowa i pobyt w niewoli Po zbombardowaniu dywizjonu w pierwszym dniu wojny uczestniczył w przeprowadzeniu samolotów na półwysep Hel do rejonu Kuźnica-Jastarnia. Po zniszczeniu samolotów przez lotnictwo niemieckie, zdemontowana broń pokładowa – karabiny maszynowe Vickers – została wykorzystana do obrony przeciwlotniczej i przeciwdesantowej Rejonu Umocnionego. Por mar. pil. Kraszewski objął funkcję zastępcy dowódcy odcinka przeciwdesantowego „Jurata”. Brał udział w walkach z samolotami niemieckimi. Po kapitulacji Helu, 2 października 1939 wraz z całą załogą dostał się do niewoli niemieckiej. Przebywał w obozach jenieckich X B Nienburg, XVIII B Spittal i II C Woldenberg. Podejmował próby ucieczki m.in. budując podkop wspólnie z kpt. mar.