W latach 1990 Giuffre nadal łączył nauczanie i koncerty. Nagrywał z Joem McPhee i reaktywował trio z Bleyem i Swallowem. Swallow zmienił instrument na gitarę basową, przez co grupa zyskała nowe brzmienie. W 1990 zarejestrowali album The Life of a Trio, wydany przez Owl. W 1993 nagrali album Conversations with a Goose (wydany w 1996). W połowie lat 90. pojechali na tournée po Europie, które – mimo zauważalnej już choroby Giuffre’ego – ukończyli z sukcesem.
W czasie swej długiej kariery Giuffre nagrywał dla wielu wytwórni płytowych, m.in. dla Capitolu, Atlanticu, Columbii, Verve, Hat Art, Choice, Improvising Artists, Soul Note czy Owl.
Nauczanie i inne formy działalności Oprócz działalności koncertowej i komponowania dla zespołów muzycznych Jimmy Giuffre był również pedagogiem. Kiedy w latach 1957−1960 w Lenox, w stanie Massachusetts działała The Lenox School of Jazz, Giuffre od początku nauczał w niej teorii i kompozycji (w szkole tej byli tacy muzycy jak William Russo, George Russell, Gunther Schuller oraz Dizzy Gillespie i Ornette Coleman;