15 stycznia 1989 wziął udział w głównej bitwie na gali Royal Rumble. Udało mu się przekupić odpowiednie osoby, aby móc dołączyć do bitwy jako ostatni. DiBiase wyeliminował Red Roostera, Beefcake'a i Herculesa, a potem został wyeliminowany jako ostatni przez Big Johna Studda. Później w 1989 ogłosił, że rezygnuje z pretendowania do mistrzostwa WWE World Heavyweight Championship. Zamiast tego kupił sobie diamentowy pas mistrzowski i ogłosił siebie posiadaczem mistrzostwa Million Dollar Championship.
21 stycznia 1990 wziął udział w głównej bitwie na gali Royal Rumble. Wszedł na ring jako pierwszy, wyeliminował Koko B. Ware’a, Marty’ego Jannetty i Jima Neidharta, a potem został wyeliminowany jako dziewiętnasty przez Ultimate Warriora. 22 listopada na gali Survivor Series zaprezentował widowni debiutującego w organizacji WWF wrestlera Undertakera. Na tej gali Ted DiBiase, Undertaker, Honky Tonk Man i Greg Valentine pokonali Dusty’ego Rhodesa, Koko B. Ware’a, Breta Harta i Jima Neidharta w walce tag teamów 4 na 4.
7 września 1991 wziął udział w turnieju King of the Ring i w pierwszej rundzie zremisował z The Dragonem, co oznaczało, że obaj zostali wyeliminowani z turnieju.