W dniu 30 marca 1998 The Midnight Express pokonali drużynę The Headbangers o tytuł NWA World Tag Team Championship, który utrzymywali do 14 sierpnia 1998, kiedy to przegrali obronę pasów mistrzowskich na rzecz The Border PatrolWWF: Raw is War (03.30.98), pdrwrestling.net, [dostęp 2024-09-30].. W listopadzie 1998 Holly, Al Snow i Scorpio utworzyli stajnię o nazwie The J.O.B. Squad. Od lutego 1998 Holly i Al Snow rozpoczęli feud o tytuł WWF Hardcore Championship, który ostatecznie zakończył funkcjonowanie stajni The J.O.B. Squad – niedługo potem Howardowi zmieniono gimmick z Boba Holly na Hardcore Holly w związku z prowadzonymi walkami o tytuł WWF Hardcore ChampionshipHardcore Championship, wwe.com, [dostęp 2024-09-30]..
Od marca 1999 Hardcore Holly na przemian tracił i zdobywał tytuł WWF Hardcore Championship, prowadząc rywalizacje z Alem Snowem, Big Showem i Kane’em. W sierpniu 1999 Holly przedstawił swojego kuzyna (w kayfabe) Crasha Holly, który w następstwie zaczął występować z nim w tag teamie Holly CousinsMonday Night Raw – August 16, 1999: The Really Big Debut, kbwrestlingreviews.com, [dostęp 2024-09-30]..