W czerwcu 2007 objął posadę szkoleniowca Atalanty BC, zaś 1 czerwca 2009 został trenerem Sampdorii. Zajął z nią 4. miejsce w tabeli Serie A zapewniające prawo startu w eliminacjach Ligi Mistrzów, a po zakończeniu rozgrywek opuścił klub. W sezonie 2010/2011 był trenerem Juventusu. 22 sierpnia 2010 zdobył z Juventusem pierwszy puchar Trofeo Berlusconiego wygrywając po karnych 5-4 z Milanem. 23 maja 2011 został zwolniony z funkcji trenera Juventusu.
22 października 2012 został trenerem Genoi, zwolniony został 21 stycznia 2013. W tym czasie wygrał zaledwie 2 z 13 spotkań w Serie A. Od 1 grudnia 2015 do 30 czerwca 2016 był szkoleniowcem Hellasu Verona, włoski klub zajął ostatnie 20 miejsce w lidze i spadł z Serie A. W latach 2016-2017 był trenerem Udinese Calcio, został zwolniony 21 listopada 2017 po porażce z Cagliari (0:1). 6 października 2020 ogłosił koniec kariery trenerskiej.
Statystyki Drużyna Od Do WynikiM Z R P % Zwyc. Chievo Werona 1 lipca 2001 30 czerwca 2004 114 44 36 34 38.6 AS Roma 1 lipca 2004 13 marca 2005 37 12 9 16 32.43 UC Sampdoria 1 czerwca 2009 17 maja 2010 38 19 10 9 50.00 Juventus F.C.