Życie prywatne Był czterokrotnie żonaty. 31 grudnia 1935 poślubił Ardanelle McCool Cosner, z którą miał syna Davida (ur. 8 grudnia 1936, zm. 3 czerwca 2009), zagrali razem w dramacie Martina Scorsese Wagon towarowy Bertha (1972) i serialu ABC Kung Fu (1972-75). Małżeństwo trwało tylko sześć lat do 14 marca 1941, a Carradine po rozwodzie odebrał także Bruce’a Johna (ur. 10 kwietnia 1933), zaadoptowanego po ślubie syna z pierwszego małżeństwa Ardanelle McCool Cosner, która cierpiała na zaburzenia urojeniowe.

Ożenił się po raz drugi 13 sierpnia 1944 z aktorką Sonią Sorel (z domu Henius), z którą miał dwóch synów: Keitha Iana (ur. 8 sierpnia 1949) i Roberta (ur. 24 marca 1954). Sonia Sorel miała z poprzedniego małżeństwa syna Dale’a i syna z późniejszej relacji Michaela Bowena Jr. (ur. 21 czerwca 1953). Jednak 6 marca 1957 doszło do rozwodu.

30 sierpnia 1957 ożenił się z Doris (Erving Rich) Grimshaw, która 18 maja 1971 zmarła w pożarze w swoim mieszkaniu w Oxnard w Kalifornii. Pożar został spowodowany przez palącego się papierosa. Została uratowana z podobnego pożaru zaledwie dwa tygodnie wcześniej. W chwili śmierci, ona i Carradine byli w separacji.