W 11 odcinku znów zagrała modelkę, kiedy pojawiła się w porannym programie Good Morning America z André Leon Talley, który jest dziennikarzem w magazynie Vogue. Podczas pozowania Hilary Swank na gali rozdania Oscarów w 2005 roku, Whitney przewróciła się i weszła w kadr. Szybko jednak pozbierała się po wpadce. Lisa Love, redaktorka Teen Vogue, pochwaliła ją za załatwienie incydentu z klasą i gracją. Pojawiła się na okładkach takich czasopism jak Teen Vogue, Rolling Stone, Seventeen i Cosmopolitan.
Linia odzieżowa W marcu 2008 roku Whitney zadebiutowała swoją linią odzieżową nazwaną Whitney Eve. Kolekcja została pokazana podczas Nowojorskiego Tygodnia Mody we wrześniu 2009 roku.
Kariera w telewizji Od 2006 do 2008 roku Whitney uczestniczyła w reality show Wzgórza Hollywood (The Hills). Była jedną z głównych bohaterek obok Lauren Conrad, Audriny Patridge i Heidi Montag. Zdecydowała się jednak na opuszczenie programu. Dostała swój własny program – spin-off Wzgórz Hollywood – The City, który opowiada o jej życiu i pracy z projektantką mody Diane von Fürstenberg.