Dotarł do Rochester, gdzie przebywał orszak Anny i wedle licznych relacji współczesnych podczas ich pierwszego spotkania Henryk nie zapanował nad swoim wyrazem twarzy, kiedy zamiast pięknego wizerunku z portretu ujrzał kogoś, kogo określił potem w swoim gronie tą flamandzką kobyłą. Anna nie umiała porozumieć się po angielsku. Henryk cenił u kobiet wykształcenie i finezję, ze względu na wychowanie Anny żadnej z tych cech nie mógł u niej znaleźć. Umiała pisać i czytać, ale tylko po niemiecku. Nie otrzymała żadnej formalnej edukacji, potrafiła szyć i podczas podróży do Anglii nauczyła się grać w karty. Była delikatna, cnotliwa i posłuszna, co mogłoby się spodobać Henrykowi, gdyby chciał jej towarzyszyć. Po pierwszym wrażeniu, jakie na nim wywarła, starał się jej jednak unikać, jak to tylko było możliwe. Natychmiast zażądał od swoich doradców znalezienia sposobu na uniknięcie małżeństwa. Jak jednak wyjaśnił to Cromwell, było to niemożliwe bez narażenia sojuszu z państwami niemieckimi.