Gdy miał dziewięć lat, wystąpił w przedstawieniu Damn Yankees. W Kanadzie uczęszczał do Jesse Ketchum Public School, a następnie studiował na De La Salle College. Cierpi na dysleksję. Jako nastolatek grał w hokeja jako bramkarz zespołu i otrzymał przydomek „The Wall” (pol. „Mur”), ponadto należał do drużyny szachowej. Naukę kontynuował w Etobicoke School of the Arts w Ontario. Nie mógł przystosować się do szkoły – choć uczył się przeciętnie, miał trudności związane z rówieśnikami i nauczycielami. W 1981, mając 17 lat, porzucił szkołę. Dorabiał, pracując jako ogrodnik, poza tym ostrzył łyżwy i był kucharzem w restauracji Patissima.
Kariera Na początku kariery sugerowano, by aktor ze względu na swoje oryginalne imię posługiwał się pseudonimem (wśród propozycji pojawiły się K.C. Reeves, Norman Kreeves czy Chuck Spadina), jednak Reeves pozostał przy swoich prawdziwych personaliach. W wieku 19 lat zadebiutował na profesjonalnej scenie w homoerotycznym dreszczowcu Wolfboy (1984) w reżyserii Johna Palmera w Leah Posluns Theatre w Toronto, gdzie rok potem wystąpił jako Merkucjo w tragedii szekspirowskiej Romeo i Julia (1985).