Przez Wyszogród przebiegała główna nitka szlaku bursztynowego, prowadząca zachodnim skrajem Doliny Dolnej Wisły przez Świecie do Gdańska. Łączyła ona Wielkopolskę poprzez Kujawy z Pomorzem Gdańskim. Znaczenie tej drogi wzrosło szczególnie w okresie zespalania ziem pomorskich z państwem Piastów. Wobec trudnego dostępu do Pomorza od strony południowej, spowodowanego istnieniem tu szerokiego pasa bagien nadnoteckich, ekspansja polska na Pomorze rozpoczynała się od jego części nadwiślańskiej. Jako bazę wypadową wykorzystywano bramę kujawsko-chełmińską, której strzegł Wyszogród. Szlak odegrał ważną rolę w ruchach wojskowych, podróżach książąt i rycerzy, a dzięki jego powiązaniu z Gdańskiem miał również charakter handlowy. Do czasu wzrostu znaczenia handlowego miast na ziemi chełmińskiej założonych w XIII wieku przez Krzyżaków (Toruń, Chełmno, Elbląg) – był on najważniejszą drogą polską nad Bałtykiem, zwaną „via regni” (drogą królewską).