Jest członkiem Klubu Trutni, zrzeszającego podobnych mu młodych arystokratów.
W opowieściach o Jeevesie i Woosterze często pojawiają się członkowie rodziny tego ostatniego, szczególnie dwie ciotki: Dalia (ulubiona ciotka Woostera, prezentująca dość swobodne podejście do życia) i Agata (przeciwieństwo swej siostry, pragnąca ożenić Woostera z kobietą, która weźmie Bertiego w karby dyscypliny). Rodzice Woostera nie żyją. Zgodnie z rodzinnymi opowieściami jego przodkowie mieli przybyć do Anglii z Wilhelmem Zdobywcą. Drugie imię Woostera zostało mu nadane wskutek nacisków ojca, który zdobył dużą wygraną na wyścigach postawiwszy na konia imieniem Wilberforce.
W powieści Ring for Jeeves Wooster trafia do szkoły, w której ludzie bogaci uczą się samodzielności na wypadek upadku hierarchii społecznych – jest to jedyna powieść, w której Jeeves pojawia się bez Woostera. Z kolei w powieści Dziękuję, Jeeves zamiłowanie Woostera do gry na banjolele doprowadza do tego, że Jeeves rezygnuje z pracy u niego (powraca, gdy Wooster porzuca banjolele).