Również w rejonie Czekalskiego istniała osada we wczesnej epoce żelazaJarmila Kaczmarek, Archeologiczne skarby Głównej i Zawad, w: Kronika Miasta Poznania, nr 2/2002, s.9,12, ISSN 0137-3552.
Pierwsza współczesna zabudowa na terenie Czekalskiego pojawiła się w latach 20. XX wieku, wraz z budową Osiedla Warszawskiego. Jednak w odróżnieniu od tego osiedla, Czekalskie największy rozwój urbanistyczny przeżyło dopiero po II wojnie światowej. Z tego powodu zabudowa Czekalskiego jest znacznie mniej interesująca z architektonicznego punktu widzenia – dominują modernistyczne wille i domy szeregowe. W początkach XXI wieku zabudowa została dogęszczona niewielkimi realizacjami wielorodzinnymi.
Na osiedlu znajduje się szkoła podstawowa i gimnazjum, a na granicy z Antoninkiem zajezdnia autobusowa MPK Poznań – Warszawska. Na terenie osiedla jest kaplica (przy ul. Mińskiej), należąca do parafii Chrystusa Odkupiciela w Poznaniu.
W latach 1954–1990 Czekalskie należało do dzielnicy Nowe Miasto.