W trakcie sezonu odniósł także prestiżowe zwycięstwo w Indianapolis 500, zaledwie kilka dni przed śmiercią szefa zespołu Truesports, Jima Truemana. W tym wyścigu objął prowadzenie na dwa okrążenia przed metą, wyprzedzając Kevina Cogana tuż po zakończeniu fazy neutralizacji spowodowanej piruetem Arie Luyendyka.
W 1987 roku zdobył drugi tytuł mistrzowski, ponownie zostawiając w pokonanym polu Michaela Andrettiego, lecz w kolejnym sezonie zespół Truesports, używający silników Judda, nie mógł nawiązać walki z jednostkami napędowymi Chevroleta w konkurencyjnych ekipach Penske Racing oraz Newman/Haas Racing. Na torze Pocono International Raceway zanotował jedyne zwycięstwo silnika Judd w historii CART.
W 1989 przeniósł się do Kraco Enterprises, który w kolejnym sezonie połączył się z ekipą Ricka Gallesa. Po kilku słabszych sezonach, w 1991 roku, ponownie włączył się do walki o mistrzostwo, tym razem przegrywając z Michaelem Andrettim, lecz zrewanżował się w 1992 roku, zdobywając swój trzeci i zarazem ostatni tytuł. W tym sezonie reprezentował już barwy własnego zespołu, Rahal/Hogan, którego współwłaścicielem był Carl Hogan.