Ukształtowanie terenu jest zróżnicowane – występują płaskie i faliste wysoczyzny morenowe, niewielkie równiny sandrowe oraz bruzdy dolin rzecznych i rynien polodowcowych. Mozaikowatość rzeźby i powiązana z nią różnorodność podłoża przekładają się na różne użytkowanie ziemi – rolnicze na gliniastych wysoczyznach, leśne na piaszczystych sandrach. Lasy pokrywają ogółem ok. 40% terytorium regionu. Zasadniczo wysokości bezwzględne mieszczą się w przedziale 100–150 m n.p.m., z pagórkami osiągającymi lokalnie 200 m. Wśród gleb utwory brunatne przeważają nad płowymi i rdzawymi.
Poza Wulpińskim największe jeziora Pojezierza Olsztyńskiego to: Kalwa (5,6 km²), Kośno (5,5 km²), Wadąg (4,9 km²), Leleskie (4,2 km²), Ukiel (4,1 km²). Główną rzeką jest Łyna, przepływająca przez środkową część regionu ku północy. Drugim ważnym ciekiem jest Pasłęka w części zachodniej, objęta ochroną rezerwatową jako cenna przyrodniczo ostoja bobrów. Najważniejszym miastem mezoregionu jest usytuowany w jego centrum Olsztyn. Poza nim większymi ośrodkami osadniczymi są miasta: Dobre Miasto, Barczewo i Pasym.