Niedługo po opuszczeniu Jamajki piraci podjęli próbę opanowania hiszpańskiego konwoju, ale Dalzeel wraz z całą załogą został zmuszony do poddania się przez eskortujący konwój potężny okręt wojenny typu man-of-warJednostkom tego typu ustępowały nawet słynne galeony;. Ponieważ piraci nie stawili oporu, uniknęli niewolnictwa i skazania na ciężkie roboty, a jedynie wysadzono ich – zresztą zgodnie z pirackim kodeksem – na stały lądZ tą różnicą, że piraci najczęściej – jeśli wysadzali więźniów – to na bezludnych wysepkach..
Dalzeel'owi udało się jednak dość szybko powrócić na Jamajkę, gdzie zaopatrzył się w nowy okręt i wyruszył łupić wybrzeże Kuby. Tym razem także nie dopisało mu szczęście i ponownie został złapany przez Hiszpanów, którzy odstawili go do Hawany. Pechowy pirat został tam skazany na śmierć przez powieszenie na morzu. Podczas egzekucji zdołał jednak uciec strażnikom i przedostać się na brzeg.
Niebawem też spotkał grupę innych piratów, których namówił do zdobycia okrętu, z którego właśnie uciekł. Zdobycznego statku nie udało się jednak odstawić do Port Royal, ponieważ Dalzeela zaskoczyła burza u brzegów Jamajki, która zatopiła okręt. Sam kapitan przeżył sztorm, dzięki schronieniu się w łodzi.