W 2007 roku na mistrzostwach świata juniorów w Tarvisio był czwarty w drużynie, jedenasty w Gundersenie i czternasty w sprincie. Kilka miesięcy później zadebiutował w Pucharze Świata, startując 15 grudnia 2007 roku w Ramsau. Zajął tam 33. miejsce w starcie masowym. W sezonie 2007/2008 wystartował jeszcze dwukrotnie, ale punktów nie zdobył i nie został uwzględniony w klasyfikacji generalnej. W lutym 2008 roku osiągnął swój pierwszy sukces, zdobywając brązowy medal w sprincie i złoty w Gundersenie na mistrzostwach świata juniorów w Zakopanem. Blisko medalu był także w zawodach drużynowych, w których Włosi uplasowali się na czwartym miejscu.
Pierwsze punkty w PŚ Alessandro wywalczył 30 listopada 2008 roku w fińskiej Ruce, gdzie zajął 23. miejsce w Gundersenie. Najlepszy wynik w startach pucharowych tego sezonu osiągnął w ostatnim konkursie – 7 marca 2009 roku w Lahti był ósmy w Gundersenie. W klasyfikacji generalnej zajął 35. miejsce z dorobkiem 111 punktów. Na początku lutego 2009 roku zdobył kolejne dwa złote medale na mistrzostwach świata juniorów w Štrbskim Plesie, gdzie zwyciężył w sprincie i Gundersenie. Dwa tygodnie później wystartował już na mistrzostwach świata w Libercu, gdzie był między innymi szósty w Gundersenie na dużej skoczni oraz siódmy w konkursie drużynowym.