20 maja 2013, prezydent Realu Madryt Florentino Pérez, ogłosił, że Jose Mourinho odejdzie po sezonie 2012/2013.
3 czerwca 2013 podpisał 4-letni kontrakt z Chelsea. W sezonie 2013/2014 nie zdobył z klubem żadnego trofeum, mimo wysokich wygranych z takimi klubami jak Arsenal (6-0), Liverpool (2-0), czy Manchester United (3-1), zakończył rozgrywki ligowe na 3. miejscu. W sezonie 2014/2015 zdobył Puchar Ligi angielskiej i mistrzostwo Anglii z dorobkiem 87 punktów. 17 grudnia 2015 roku został zwolniony z funkcji trenera Chelsea z powodu słabych wyników drużyny. 27 maja 2016 został ogłoszony jako nowy menedżer Manchesteru United. Pełnił tę funkcję do 18 grudnia 2018. 20 listopada 2019 podpisał kontrakt z Tottenhamem, który prowadził do 19 kwietnia 2021. Od 1 lipca 2021 był trenerem AS Romy, za wyniki której odpowiadał do 16 stycznia 2024.
1 lipca 2024 objął funkcję szkoleniowca Fenerbahçe. 29 sierpnia 2025 został zwolniony. Niedługo po tym ponownie objął stery w portugalskiej SL Benfice, którą prowadził do końca sezonu 2025/26. 11 czerwca 2026 ogłoszono, że ponownie objął funkcję trenera Realu Madryt, z umową do 30 czerwca 2029.