Wzmianki pisemne o istnieniu monasteru na współczesnym terytorium miasta Kozielska pojawiają się w 1625, kiedy ihumenem wspólnoty miał być mnich Sergiusz. Opis monasteru powstały w 1630 wskazuje na istnienie drewnianej cerkwi oraz 12 cel mieszkalnych, wymienia również z imienia hieromnicha Fiodora. Klasztor z pewnością działał już za panowania cara Michała Romanowa, który przekazał mu udział ziemi z przeznaczeniem na ogród. W 1689 bracia Szepielew ufundowali główną cerkiew monasterską – sobór Wprowadzenia Matki Bożej do Świątyni. Jednak już w 1724 ukazem Piotra Wielkiego klasztor został zamknięty jako zamieszkany przez zbyt małą liczbę zakonników. Mimo tego już w dwa lata później stolnik Andriej Szelepiew umożliwił reaktywowanie życie monastycznego w dotychczasowym miejscu. Za właściwy moment narodzin Pustelni Optyńskiej uważa się jednak rok 1795. Wówczas klasztorem zainteresowali się metropolita moskiewski Platon i biskup kałuski Filaret (Amfitieatrow). Mnisi wyznaczeni przez nich na przełożonych monasteru doprowadzili do jego szybkiego rozwoju i do wzrostu jego znaczenia w życiu duchowym Rosyjskiego Kościoła Prawosławnego.