W swoim pierwszym sezonie spędzonym na Stamford Bridge Hilsdon strzelił 27 goli, czym w znacznym stopniu przyczynił się do pierwszego w historii awansu Chelsea do First Division. W przeciągu następnych trzech lat zaliczył 75 trafień w 99 spotkaniach. Jego późniejsza kariera w The Blues była hamowana przez częste kontuzje oraz życiowe problemy (walka z alkoholizmem), jednakże w sezonie 1910/11 zdołał strzelić 19 goli. Hilsdon został pierwszym graczem The Pensioners, który zdobył ponad 100 bramek, zaś występy w Chelsea zakończył ze 107 trafieniami w 164 grach i na liście najskuteczniejszych zawodników The Blues zajmuje obecnie dziewiąte miejsce.
Dobre występy w klubie spowodowały, że Hilsdon był powoływany do reprezentacji swojego kraju, w której często grał ze swoim klubowym kolegą, Jimmym Windridgem. W kadrze zadebiutował 16 lutego 1907 w spotkaniu z Irlandią. Łącznie strzelił 14 goli, w tym cztery w meczu z Węgrami latem 1908 roku. Ostatni występ w barwach narodowych zaliczył w lutym 1909 roku, kiedy to zagrał w pojedynku z Irlandią. Zdobył wówczas dwie bramki, które dały Anglikom zwycięstwo 4:0.