W tym okresie została wypożyczona przez Paramount Pictures, by zagrać Frances Stevens, córkę wysoko postawionego urzędnika i obiekt uczuć tytułowego bohatera, Johna Robie’ego (Cary Grant), w kasowym thrillerze kryminalnym Alfreda Hitchcocka Złodziej w hotelu (To Catch a Thief, 1955). thumb|Kelly i Oleg Cassini (1954) Latem 1954 związała się z projektantem mody Olegiem Cassinim, z którym rozstała się na początku 1955 pod naciskiem rodziny. Od jesieni 1954 do wiosny 1955 przebywała na urlopie w Nowym Jorku, w tym okresie przeżyła przelotny romans z aktorem Davidem Nivenem. thumb|Kelly (1955) W maju 1955 była jedną z najważniejszych postaci amerykańskiej delegacji na Festiwal Filmowy w Cannes. Podczas pobytu we Francji odnowiła romans z aktorem Jean-Pierre’em Aumontem, którego poznała na planie dramatu telewizyjnego The Way of an Eagle (1953). Do pracy wróciła późnym latem 1955, realizując komedię romantyczną Charlesa Vidora Łabędź (The Swan, 1956), która nie osiągnęła sukcesu komercyjnego. Następnie zagrała rolę Tracy Ford w kasowym filmie muzycznym Charlesa Waltersa Wyższe sfery (High Society, 1956) z Bingiem Crosbym i Johnem Lundem. Na potrzeby występu w filmie podjęła naukę śpiewu i nagrała w duecie z Crosbym utwór „True Love”, a za wysoką sprzedaż singla z tą piosenką otrzymała certyfikat platynowej płyty. Na 28.