miasto przystąpiło do Związku Delijskiego pod przewodnictwem Aten.
Zachowane pozostałości pochodzą głównie z okresu hellenistycznego i obejmują akropol, świątynię Apolla oraz agorę. Na północnej stronie półwyspu wciąż można zobaczyć fragment muru będącego częścią trackich fortyfikacji.
Monety brązowe i srebrne bito w Mesambrii od V wieku p.n.e., a złote monety od III wieku p.n.e. Miasto znalazło się pod panowaniem rzymskim w 71 p.n.e., lecz nadal cieszyło się pewnymi przywilejami, takimi jak prawo do bicia własnej monety.
Okres średniowieczny thumb|left|240px|Plan fortyfikacji Mesambrii Od V wieku n.e. było to jedno z najważniejszych umocnień Cesarstwa Bizantyńskiego i przedmiot konfliktów między Bizantyńczykami a Bułgarami. Zdobyte i włączone do ziem Pierwszego Carstwa Bułgarskiego w 812 roku przez chana Kruma po dwutygodniowym oblężeniu, zostało zwrócone Bizancjum przez Kniaźa Borysa I w 864 roku, by następnie zostać odzyskane przez jego syna, cara Symeona Wielkiego. W czasach Drugiego Carstwa Bułgarskiego miasto również było przedmiotem sporu między Bułgarią a Bizancjum i cieszyło się szczególnym dobrobytem za panowania cara Iwana Aleksandra (1331–1371), aż do zdobycia go przez krzyżowców pod wodzą Amadeusza VI Sabaudzkiego w 1366 roku.