połowie XV wieku miasto stanowiło już ważny ośrodek żeglugi, konkurujący z miastami krzyżackimi: Toruniem, Świeciem, Nowem. W połowie XV wieku w czasach zaostrzenia stosunków polsko-krzyżackich, dla statków bydgoskich zamknięto port w Toruniu oraz wprowadzono ograniczenia w zakupie piwa i statków. Pomimo tego handel rozwijał się prężnie. Bydgoskie piwo wypierało piwo z Torunia, Gdańska, Świecia, a bydgoskie wyroby garncarskie znano na całym Pomorzu. W XVI wieku asortyment handlu wzbogacił się o sól wielicką i ruską, rozprowadzanej na Kujawy i Wielkopolskę, dla której otwarto składy na przedmieściu Babia Wieś.
W 1487 r. jako drugi miejski cech rzemieślniczyPo cechu zdunów-garncarzy 1466. powstał w Bydgoszczy cech szyprów (najstarszy na ziemiach Korony Polskiej)Równorzędne i starsze cechy szyprów rzecznych powstały jedynie na terenie pobliskich Prus Krzyżackich.. W XVI wieku dochody ze spławu czerpał co dziesiąty mieszkaniec miasta, a najbogatsi kupcy zbożowi piastowali kluczowe stanowiska w samorządzie miejskim. Oprócz zboża i towarów leśnych z Bydgoszczy spławiano piwo, sól z miejscowej żupy, miód, chmiel oraz wańczos (obrobione drewno służące do wyrobu mebli gdańskich).