Za poradą hamburskiego kolekcjonera sztuki Gustava Schieflera zainteresowała się drezdeńskim ugrupowaniem artystycznym „Die Brücke” i w roku 1907 została nieaktywnym członkiem tego ugrupowania. Jej nazwisko znalazło się pod nr 30 na sporządzonej przez Karla Schmidt-Rottluffa liście członków nieaktywnych. Zachowało się wiele portretów Rosy Schapire sporządzonych przez uczestników grupy. W roku 1908 poznała osobiście Schmidta-Rottluffa, co stało się początkiem długotrwałej przyjaźni. Rosa Schapire poznała też Emila Noldego i jego żonę, ale ich wzajemne stosunki wskutek narastającego antysemityzmu Noldego uległy szybko zerwaniu. W roku 1910 Karl Schmidt-Rotluff przeniósł się na trzy lata do Hamburga, gdzie mieszkała Rosa Schapire. W roku 1911 jej staraniem odbyła się w Hamburgu wystawa prac Schmidt-Rottluffa. Schmidt-Rottluff urządził mieszkanie Rosy Schapire i wyposażył je w zaprojektowane specjalnie dla niej umeblowanie. Projektował dla niej także suknie i klejnoty.
W 1916 Rosa Schapire założyła wraz z Idą Dehmel Związek Kobiet na Rzecz Popierania Niemieckich Sztuk Pięknych (Frauenbund zur Förderung deutscher bildender Kunst).