Na rozgrywanych w 2003 roku mistrzostwach świata w Kreischbergu wywalczył srebrny medal. Uplasował się tam między Francuzem Xavierem de Le Rue i Drew Neilsonem. Dwa lata później, podczas mistrzostw świata w Whistler Wescott był najlepszy, wyprzedzając François Boivina z Kanady i Jaysona Hale’a z USA. Złoty medal wywalczył także na igrzyskach olimpijskich w Turynie, gdzie pokonał Radoslava Židka ze Słowacji i Francuza Paula-Henriego de Le Rue. Następnie zdobywał srebrne medale na mistrzostwach świata w Arosie w 2007 roku i mistrzostwach świata w La Molinie cztery lata później, przegrywając odpowiednio z Xavierem de Le Rue i Alexem Pullinem z Australii. W międzyczasie obronił tytuł mistrza olimpijskiego na igrzyskach w Vancouver w 2010 roku. Pozostałe miejsca na podium zajęli Kanadyjczyk Mike Robertson i Francuz Tony Ramoin. Wescott był też między innymi piąty podczas mistrzostw świata w Gangwon w 2009 roku.
Jest także wielokrotnym medalistą Winter X Games.
Osiągnięcia Igrzyska olimpijskie Miejsce Dzień Rok Miejscowość Konkurencja Zwycięzca 1.15px 16 lutego 2006 Turyn Snowboardcross – 1.15px 15 lutego 2010 Vancouver Snowboardcross –