Sezon 1999/2000 Pucharu Świata w biegach narciarskich rozpoczął się 27 listopada 1999 w szwedzkim mieście Kiruna. Ostatnie zawody z tego cyklu rozegrano 19 marca 2000 we włoskim Bormio.
Puchar Świata rozegrany został w 10 krajach i 17 miastach. Najwięcej zawodów zorganizowali Szwedzi, którzy 5 razy gościli najlepszych biegaczy narciarskich świata.
Obrońcą Pucharu Świata wśród mężczyzn był Norweg Bjorn Dahlie, a wśród kobiet Norweżka Bente Martinsen.
W tym sezonie w pucharze świata triumfowała ponownie Bente Martinsen wśród kobiet oraz Hiszpan Johann Mühlegg wśród mężczyzn.
Kalendarz i wyniki Mężczyźni Lp.DataMiejscowośćDystans1. miejsce2. miejsce3. miejsce1.27 listopada 1999 Kiruna10 km s. klasyczny Odd-Bjørn Hjelmeset Thomas Alsgaard Ivan Bátory2.28 listopada 1999 KirunaSztafeta 4 × 10 km3.10 grudnia 1999 Sappada15 km s. dowolny Johann Mühlegg Stephan Kunz Christian Hoffmann4.11 grudnia 1999 Sappada10 km s. dowolny (start masowy) Thomas Alsgaard Espen Bjervig Stephan Kunz5.18 grudnia 1999 Davos30 km s. klasyczny Frode Estil Espen Bjervig Niklas Jonsson6.19 grudnia 1999 DavosSztafeta 4 × 10 km7.27 grudnia 1999 EngelbergSprint s. klasyczny Fabio Maj Espen Bjervig Odd-Bjørn Hjelmeset8.28 grudnia 1999 Garmisch-PartenkirchenSprint s.