W 1667 roku „Royal Oak” wraz z innymi okrętami Royal Navy stał na kotwicy w porcie w Chatham na rzece Medway. Niespodziewany atak floty holenderskiej pod dowództwem admirała de Ruytera przyniósł Royal Navy kompromitującą klęskę. W dniach 22–24 czerwca Holendrzy zniszczyli poważną część angielskiej floty i doków w Chatham podczas bitwy na rzece Medway. Zatopiony na płytkiej wodzie i porzucony przez załogę „Royal Oak” został podpalony przez holenderskie brandery. Spośród niekompetentnych dowódców i mało walecznych załóg wyjątkową postawą odznaczył się kapitan wojsk lądowych Archibald Douglas, który nie opuścił posterunku i zginął na pokładzie „Royal Oak”.
Częściowo zniszczony „Royal Oak” został następnie wydobyty i całkowicie odbudowany jako nowy okręt, noszący tę samą nazwę „Royal Oak”. Ze względu na duże trudności finansowe króla Karola II wynikające z wyludnienia i zniszczenia Londynu (epidemia dżumy i wielki pożar), a co za tym idzie znaczny spadek wpływów z podatków oraz klęski Royal Navy i przegranej wojny z Holandią, odbudowa okrętu znacznie przeciągnęła się w czasie.