Zwolniony za kaucją, uciekł na wyspę Jersey, gdzie kontynuował działalność przestępczą i ostatecznie został skazany na 15 lat więzienia za włamanie do sejfu. Tuż przed aresztowaniem Chapman był ze swoją kochanką Betty Farmer na kolacji w Hotelu de la Plage, skąd uciekł w spektakularny sposób, rozbijając zamknięte okno jadalni. Na zewnątrz czekali już na niego policjanci po cywilnemu, którzy dokonali aresztowania.
II wojna światowa Podczas okupacji niemieckiej na Wyspach Normandzkich Chapman, który znajdował się w tamtejszym więzieniu, został przeniesiony, razem z Anthonym Faramusem, do więzienia w Fort Romainville w Paryżu. Tam właśnie Niemcy zwerbowali go na agenta. Wkrótce potem przeszedł szkolenie w La Bretonnière, niedaleko Nantes, skąd przerzucono go do Anglii, gdzie miał prowadzić działalność sabotażową. 16 grudnia 1942 r. został przez Niemców „zrzucony” w hrabstwie Cambridgeshire, gdzie niezwłocznie udał się na policję i zaoferował swoje usługi MI5. thumb|Zdjęcia Chapmana wykonane przez MI5 w 1942 po jego ujawnieniu się Odszyfrowanie kodu Enigmy dostarczyło brytyjskiemu kontrwywiadowi informacji na temat misji Chapmana (agent "Fritzchen").