Pierwszy festiwal rozpoczęła opera Wesele Figara.
Wojna i wznowienie działalności Do czasów II wojny światowej festiwal zyskiwał coraz większe międzynarodowe uznanie, jednak od 1940 musiał zawiesić swoją działalność. Kierujący nim Niemcy, mimo że powszechnie znani z antyhitlerowskich poglądów, musieli ze względu na pochodzenie opuścić Wielką Brytanię, co również utrudniło wznowienie działalności festiwalu po wojnie. Wszystkie te czynniki spowodowały, że festiwal był wymarzoną okazją do wystawienia Gwałtu na Lukrecji („The rape of Lucretia”). Benjamin Britten komponował swoją operę z myślą również o finansowej teatrów po wojnie, toteż tak kameralna scena była tu idealnie dopasowana i do tej koncepcji.
Czasy współczesne thumb|300px|Nowa opera w Glyndebourne
Od czasów powojennych ranga festiwalu nadal wzrastała. Dziś festiwal w Glyndebourne należy do ścisłej czołówki światowych festiwali operowych, a od 1994 działa tu nowa, przebudowana opera. W 2009 festiwal gościł 90 tys. widzów. Repertuar obejmuje nie tylko dzieła Mozarta, ale też innych kompozytorów. Z festiwalem współpracuje London Philharmonic Orchestra.