Rada Strażników wetowała zarówno liberalizacyjne ustawy w dziedzinie gospodarki, jak i prawa zmierzające do liberalizacji systemu politycznego. Konserwatyści w walce politycznej wykorzystali kontrolowany przez siebie aparat sądowniczy, doprowadzając do zamknięcia ponad stu liberalnych czasopism i fali aresztowań dziennikarzy. Aresztowania dotknęły również bliskich współpracowników Chatamiego. Chatamiemu uniemożliwiono również przewartościowanie metod prowadzenia irańskiej polityki zagranicznej. Reformatorzy z kolei surowo krytykowali Najwyższego Przywódcę, twierdząc, że nie miał on legitymacji do sprawowania urzędu, jako że nie uzyskał tytułu ajatollaha w przyjęty w tradycji sposób. Równocześnie Chatami poszukiwał porozumienia i dialogu z Chameneim, co jednak nie dało rezultatów. W 2000 Chamenei zablokował prace nad nowym prawem prasowym zgłoszonym przez reformatorów. Brak sukcesów we wdrażaniu reform doprowadził do utraty przez Chatamiego poparcia, jakim początkowo się cieszył. Równocześnie na początku XXI w. w Iranie wielokrotnie wybuchały lokalne protesty, podczas których krytykowana była osoba Alego Chameneiego i jego polityka.
W 2001 Ali Chamenei potępił atak na World Trade Center.