Po wojnie aktywnie udzielał się w organizacjach kombatanckich, m.in. prowadził regionalne pismo byłych żołnierzy ze swego dawnego księstwa Lippe. Pracował wówczas w urzędzie katastralnym. Mając wykształcenie podstawowe, do końca życia odbył tylko kilka szkoleń zawodowych, wojskowych i partyjnych.
Działalność w ramach SS thumb|Jürgen Stroop (pośrodku, w czapce polowej) w płonącym getcie warszawskim, 1943
Do SS wstąpił 1 lipca 1932 i stale awansował, osiągając pod koniec wojny stopień SS-Gruppenführera. 1 września 1932 wstąpił też do NSDAP.
W styczniu 1933 dowodził w kraju związkowym Lippe-Detmold agitacją NSDAP przed wyborami uzupełniającymi do Landtagu, które miały charakter propagandowy dla nazistów, wobec spadku poparcia wyborczego w ostatnich wyborach do Reichstagu w 1932. Zwycięstwo NSDAP w wyborach do landtagu Lippe przyczyniło się do przyznania urzędu kanclerskiego Adolfowi Hitlerowi. Dzięki temu Stroop poznał osobiście Hitlera, Hermanna Göringa i innych głównych nazistów.